Uclés es un pueblo pequeño, pero de importancia histórica, desempeñando papeles destacados en diversos momentos. Tuvo un poderoso y famoso castillo, situado en lo alto de un cerro, del que aún son visibles la torre albarrana, un lienzo de muralla y dos torreones, además de una puerta de acceso al recinto fortificado, el Arco de la Fuente. El conjunto urbano se organiza en torno a la Plaza Mayor y a pesar de la evolución negativa de los últimos dos siglos, aún conserva varios magníficos ejemplos arquitectónicos, incluido el Ayuntamiento, con fachada porticada. Pero el símbolo máximo de Uclés es la casa Conventual de la Orden de Santiago, el monasterio. Situado en un lugar excepcional, que lo hace visible desde varios kilómetros de distancia, su sola presencia ya es magnífica. El convento inicial se situó en el mismo castillo ya mencionado, pero Felipe II quiso darle más importancia a la orden e impulsó la construcción que hoy vemos, y que tiene dos partes muy definidas, aunque integradas: el convento y la iglesia. El primero se articula en torno a un bellísimo patio central cuyo eje corresponde a un magnífico aljibe barroco; el claustro es de dos plantas, que se comunican por una monumental escalera. Impresionantes son las dos fachadas, la oriental de estilo plateresco y la occidental, churrigueresco. A todo ello hay que añadir el interior del edificio, en el que coexisten elementos de los diversos estilos imperantes durante el periodo de construcción, destacando el artesonado del refectorio. En cuanto a la iglesia, de los siglos XVI y XVII, es de una sola nave, de proporciones clásicas, con capillas laterales.
Si pasea por sus alrededores puede ver el " Sepulcro " , excavación en roca viva realizada en el siglo XVI, por el caballero de Santiago D. Tomás de Torres Moya, que se alza en el cerro enfrente del pueblo, desde donde podrá admirar todo el conjunto de la villa, la fortaleza y el Monasterio.
Desde allí divisará los restos de antiguo " molino de viento " y también "los Picordos", escarpes que dan fin a la sierra de Altomira. A poca de distancia del pueblo " los agujeros de la mora encantada" , naturaleza y leyenda se unen en esta excavación caliza. Un poco más hacia Rozalén del Monte, " EL Estanque , el manantial que nos surte de vida, fuente romana de forma circular realizada con piedra de sillería.
Bajo la fortaleza medieval al Sur, quedan huellas en las rocas de la calzada romana que nos unía con Segobriga y Alcalá de Henares.
Al oeste el paraje de "La Defensa" donde tuvo lugar la batalla de Uclés en 1108, los almohades causaron una gran derrota a las tropas del rey cristiano Alfonso VI y la pérdida de su heredero "Sancho".
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